一、重要的物理性質(zhì)

1．有機(jī)物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。

（3）具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞?/span>接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。

② 苯酚：室溫下，在水中的溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為水，下層為苯酚，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。

③ 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇。

④ 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。

*⑤ 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。

2．有機(jī)物的密度

（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯

3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20℃左右）]

（1）氣態(tài)：① 烴類：一般N(C)≤4的各類烴② 衍生物類：甲醛（HCHO）一氯甲烷（CH3Cl）氟里昂（CCl2F2）等；

（2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3    甲醇CH3OH   甲酸HCOOH     溴乙烷C2H5Br

乙醛CH3CHO       溴苯C6H5Br   硝基苯C6H5NO2

★特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)。

（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，石蠟、C12以上的烴、飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)；

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）在常溫下亦為固態(tài)。

4．有機(jī)物的顏色

絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示：

☆ 三硝基甲苯（            俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；

☆ 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；

☆ 2，4，6—三溴苯酚         為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；

☆ 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；

*☆多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；

☆ 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；

☆ 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。

5．有機(jī)物的氣味

許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：

☆ 甲烷：無(wú)味      ☆ 乙烯： 稍有甜味(植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑)

☆ 乙炔：無(wú)味      ☆ 苯及其同系物 ：芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。

☆ 乙醇 ：特殊香味      ☆ 乙二醇： 甜味（無(wú)色黏稠液體）

☆ 丙三醇（甘油）：甜味（無(wú)色黏稠液體）   ☆ 苯酚： 特殊氣味

☆ 乙醛 ：刺激性氣味    ☆ 乙酸：強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）    

☆ 低級(jí)酯：香味

二、重要的反應(yīng)：

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有機(jī)物

① 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物

 ② 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類

注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

*③ 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）

注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色；

④ 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯

2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)

（1）有機(jī)物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質(zhì)

與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）

（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有—OH、—COOH的有機(jī)物

與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（水解或取代反應(yīng)）；

與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；

含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；

含有—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。

與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。

4．既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的有機(jī)物：（1）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + H+→ HOOCCH2NH3+

H2NCH2COOH + OH- → H2NCH2COO- + H2O

（7）蛋白質(zhì) ：蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。

5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物

（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）

（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。

（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁）

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 +3NH3 +H2O

【記憶訣竅】：1—水（鹽）、2—銀、3—氨

葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4

+3NH3 + H2O

（6）定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6．與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)

（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。

（2）新制Cu(OH)2懸濁液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4

溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液。

（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸

（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：① 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； ② 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

  RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

☆了解蘇教版該反應(yīng)的寫法：RCHO + 2Cu(OH)2 +NaOH RCOONa + Cu2O↓+ 3H2O

葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

（6）定量關(guān)系：—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O ，HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。

CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl

CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH +CH3CH2OH 

CH3COOCH2CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2OH

C12H22O11(麥芽糖) + H2O  2C6H12O6(葡萄糖)

(C6H10O5)n (淀粉) + nH2O  n C6H12O6(葡萄糖)

(C6H10O5)n (纖維素) + nH2O  n C6H12O6(葡萄糖) 

8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。

9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、有機(jī)物的鑒別：鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑鑒別它們。

1．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)

取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。

2．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

   將氣體依次通過無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水。（檢驗(yàn)水） （檢驗(yàn)SO2） （除去SO2） （確認(rèn)SO2已除盡） （檢驗(yàn)CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2＝CH2）。

3．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：

（*可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵。）

4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)： 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。

四、混合物的分離或提純（除雜）

（五）、不飽和度的計(jì)算方法

  1．烴及其含氧衍生物的不飽和度:

  2．鹵代烴的不飽和度:

  3．含N有機(jī)物（CxHyNZOm）的不飽和度：  （     

五、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物

【牢牢記住】在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。

①當(dāng)n（C）︰n（H）= 1︰1時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②當(dāng)n（C）︰n（H）= 1︰2時(shí)，常見的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③當(dāng)n（C）︰n（H）= 1︰4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

*④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為（6/7）85.7%。

⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為（12/13）92.3%。

⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4（一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4）。

⑨完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。

六、幾個(gè)難記的化學(xué)式

硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯——

軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）——C15H31COOH

油酸（十八碳烯酸）——C15H33COOH

銀氨溶液——Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO

果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH

蔗糖——C12H22O11（非還原性糖） 麥芽糖——C12H22O11（還原性糖）

淀粉——(C6H10O5)n（非還原性糖）

纖維素——(C6H10O5)n 或 [C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）

1~4的一價(jià)烷基：

甲基一種（—CH3），乙基一種（—CH2CH3）、丙基兩種（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、

丁基四種（—CH2CH2CH2CH3、                   、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3  ）

七、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

1．有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的規(guī)律
（1）烴及烴的含氧衍生物中，氫原子個(gè)數(shù)一定為偶數(shù)，相對(duì)分子質(zhì)量亦為偶數(shù)。
（2）烴類物質(zhì)中，烷烴CnH2n+2（n≥1），隨分子中碳原子數(shù)的增加，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)增大；炔烴CnH2n－2（n≥2）和苯及其同系物CnH2n－6（n≥6），隨分子中碳原子數(shù)的增加，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)減??；而烯烴CnH2n（n≥2）分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)則為常數(shù)(85.7l %)。
（3）最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）相同的有機(jī)物，不論以何種比例混合，其中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都為常數(shù)。在常見有機(jī)物中，最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）同為CH的是乙炔、苯、苯乙烯；同為CH2的是單烯烴和環(huán)烷烴；同為CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
（4）烷烴與較它少一個(gè)碳原子的飽和一元醛相對(duì)分子質(zhì)量相等，飽和一元醇與比它少一個(gè)碳原子的飽和一元羧酸相對(duì)分子質(zhì)量相等。

（5）一個(gè)特定結(jié)構(gòu)的烴分子中有多少種不同性質(zhì)的氫原子，其一鹵代物就有多少種同分異構(gòu)體。其中，同一碳原子上的氫原子、同一碳原子所連甲基上的氫原子以及處于鏡面對(duì)稱（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)的物與像的關(guān)系）位置上的氫原子屬于等效氫原子。

2．有機(jī)物的推斷
（1）有機(jī)物的推斷題思維方法一般有：（1）順推法：以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，抓住特征物質(zhì)、特征性質(zhì)、特征結(jié)構(gòu)及特征變化等有效線索，采取正向思維，得出正確的結(jié)論。（2）逆推法：以以上線索為主線，采用“由彼及此”的逆向思維方法，得出正確結(jié)果。（3）分離法：先根據(jù)已知條件，分離出已知條件和明顯的未知條件，然后對(duì)“未知”逐個(gè)求解。（4）分層推理：根據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)論，推得正確結(jié)果。
有機(jī)物合成題思維的一般方法：首先分析要合成的有機(jī)物屬于何種類型，它含有什么官能團(tuán)，它與哪些知識(shí)和信息有關(guān)；然后根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物解剖成若干片段；聯(lián)想有機(jī)官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)移、保護(hù)的方法；設(shè)法將各小分子拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)。最后采用正向思維（原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物）和逆向思維（目標(biāo)產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→原料），縱向思維和橫向思維相結(jié)合的方法，設(shè)計(jì)出最佳的合成方案。
（2）有機(jī)物分子中不飽和鍵數(shù)目的確定
    一個(gè)有機(jī)物分子能加成一個(gè)H2（或Br2）分子含有一個(gè)雙鍵；能加成兩個(gè)H2（或Br2）分子含有一個(gè)叁鍵或兩個(gè)雙鍵；能加成三個(gè)H2分子含有三個(gè)雙鍵或一個(gè)苯環(huán)或一個(gè)雙鍵和一個(gè)叁鍵。
（3）符合一定碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比（或物質(zhì)的量比）的有機(jī)物
    n（C）: n（H）= 1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；n（C）: n（H）= 1:2的有烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等；n（C）: n（H）= l:4的有甲烷、甲醇、尿素等。
3．有機(jī)物的合成
（1）有機(jī)物分子中官能團(tuán)的引入規(guī)律
    引入羥基（－OH）：烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、醛與氫氣的加成、醛的氧化（醛基→羧基）、酯的水解等；引入鹵素原子（－X）：烴與X2的取代、不飽和烴與HX或X2的加成、醇與HX的取代等；引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去可引入C＝C、醇的氧化可引入C＝O等。
（2）有機(jī)物分子中官能團(tuán)的消除規(guī)律
    通過加成反應(yīng)消除不飽和的雙鍵或三鍵；通過消去、氧化或酯化等反應(yīng)消除羥基（－OH）；通過加成或氧化等反應(yīng)消除醛基（－CHO）。
（3）有機(jī)物分子中官能團(tuán)的衍變規(guī)律
    利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如：鹵代烴（R－CH2X）→醇（R－CH2OH）→醛（R－CHO）→羧酸（R－COOH）→酯（R－COO－R’）；通過一定的途徑使官能團(tuán)從一個(gè)變?yōu)閮蓚€(gè)，如：CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2Cl－CH2Cl→CH2OH－CH2OH；通過一定手段，改變官能團(tuán)的位置，如：CH3CH2CH2Cl→CH3CH＝CH2→ CH3CHClCH3。另外還可以根據(jù)題示信息進(jìn)行官能團(tuán)的衍變。
（4）有機(jī)物分子中碳鏈的增減規(guī)律
    有機(jī)物分子中碳鏈增減的主要途徑是：不飽和烴的加聚能使碳鏈增長(zhǎng)，烴的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反應(yīng)能使碳鏈變短。其他使碳鏈增減的反應(yīng)一般在題目中會(huì)以信息的形式給出，如不飽和化合物與HCN反應(yīng)能使碳鏈增長(zhǎng)，烯烴的氧化能使碳鏈變短等。
（5）有機(jī)物分子的成環(huán)規(guī)律
    二元醇通過脫水反應(yīng)形成環(huán)狀的醚，羥酸（或二元醇和二元羧酸）通過酯化反應(yīng)形成環(huán)狀的酯，氨基酸通過脫水反應(yīng)形成環(huán)狀的酰胺，二元羧酸通過脫水反應(yīng)形成環(huán)狀的酸酐等。