乙酸乙酯百科名片
簡介管制信息 乙酸乙酯（夏季禁運(yùn)）
本品不受管制。
用途 萃取劑，從水溶液中提取許多化合物(磷、鎢、砷、鈷)。有機(jī)溶劑。分離糖類時(shí)作為校正溫度計(jì)的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。檢定鉍、金、鐵、汞、氧化劑和鉑。測定鉍、硼、金、鐵、鉬、鉑、鉀和鉈。生化研究，蛋白質(zhì)順序分析。環(huán)保、農(nóng)藥殘留量分析。有機(jī)合成。香料制造、可以做白酒勾兌用香料、人造香精、乙基纖維素、硝酸纖維素、賽璐璐、清漆、涂料、人造革、油氈、人造纖維、印刷油墨等。也可作人造珍珠的粘結(jié)劑、藥物和有機(jī)酸的萃取劑以及水果味香料的原料。
安全措施 貯于低溫通風(fēng)處，遠(yuǎn)離火種、熱源。與氧化劑、酸堿類等分儲(chǔ)分運(yùn)。誤食，飲溫水，催吐。
滅火方法 燃燒性：易燃
閃點(diǎn)（℃）：-4
爆炸下限（%）：2.0
引燃溫度（℃）：426
爆炸上限（%）：11.5
最小點(diǎn)火能（mJ）：0.46
最大爆炸壓力（MPa）：0.850
滅火劑：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效。
滅火注意事項(xiàng)：可用水保持火場中容器冷卻。
緊急處理 吸入：迅速脫離現(xiàn)場至新鮮空氣處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
誤食：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。
皮膚接觸：脫去被污染衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
理化性質(zhì) 乙酸乙酯 ethyl acetate
乙酸乙酯又稱醋酸乙酯。純凈的乙酸乙酯是無色透明具有刺激性氣味的液體，是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品，具有優(yōu)異的溶解性、快干性，用途廣泛，是一種非常重要的有機(jī)化工原料和極好的工業(yè)溶劑，被廣泛用于醋酸纖維、乙基纖維、氯化橡膠、乙烯樹脂、乙酸纖維樹酯、合成橡膠、涂料及油漆等的生產(chǎn)過程中。其主要用途有：作為工業(yè)溶劑，用于涂料、粘合劑、乙基纖維素、人造革、油氈著色劑、人造纖維等產(chǎn)品中；作為粘合劑，用于印刷油墨、人造珍珠的生產(chǎn)；作為提取劑，用于醫(yī)藥、有機(jī)酸等產(chǎn)品的生產(chǎn)；作為香料原料，用于菠蘿、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。我們所說的陳酒很好喝，就是因?yàn)榫浦泻幸宜嵋阴ァＲ宜嵋阴ゾ哂泄阄丁Ｒ驗(yàn)榫浦泻猩倭恳宜?，?A target=_blank>乙醇進(jìn)行反應(yīng)生成乙酸乙酯。因?yàn)檫@是個(gè)可逆反應(yīng)，所以要具有長時(shí)間，才會(huì)積累導(dǎo)致陳酒香氣的乙酸乙酯。[1]
CAS No.： 141-78-6
EINECS號(hào)：205-500-4
InChI： InChI=1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
官能團(tuán) 酯基 -coo(碳與氧之間是雙鍵)
反應(yīng)中濃硫酸主要作用
1.催化劑
2.吸水劑
為了分離乙酸乙酯一般用飽和碳酸鈉溶液
因?yàn)轱柡吞妓徕c溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，同時(shí)可以吸收沒有反應(yīng)的乙酸和乙醇。
外觀與性狀 外觀：無色澄清粘稠狀液體。
香氣：有強(qiáng)烈的醚似的氣味，清靈、微帶果香的酒香，易擴(kuò)散，不持久。
熔點(diǎn)(℃)： -83.6
折光率（20℃):1.3708--1.3730
沸點(diǎn)(℃)： 77.06
相對(duì)密度(水=1)： 0.894--0.898
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1)： 3.04
飽和蒸氣壓(kPa)： 13.33(27℃)
燃燒熱(kJ/mol)： 2244.2
臨界溫度(℃)： 250.1
臨界壓力(MPa)： 3.83
辛醇/水分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值： 0.73
閃點(diǎn)(℃)（開杯）： 7.2
引燃溫度(℃)： 426
爆炸上限%(V/V)： 11.5
爆炸下限%(V/V)： 2.0
室溫下的分子偶極距：6.555*10^-30
溶解性： 微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑。
主要用途 其主要用途有：作為工業(yè)溶劑，用于涂料、粘合劑、乙基纖維素、人造革、油氈著色劑、人造纖維等產(chǎn)品中；作為粘合劑，用于印刷油墨、人造珍珠的生產(chǎn)；作為提取劑，用于醫(yī)藥、有機(jī)酸等產(chǎn)品的生產(chǎn)；作為香料原料，用于菠蘿、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。用作溶劑，及用于染料和一些醫(yī)藥中間體的合成。是食用香精中用量較大的合成香料之一，大量用于調(diào)配香蕉、梨、桃、菠蘿、葡萄等香型食用香精。 是硝酸纖維素、乙基纖維素、乙酸纖維素和氯丁橡膠的快干溶劑，也是工業(yè)上使用的低毒性溶劑。還可用作紡織工業(yè)的清洗劑和天然香料的萃取劑，也是制藥工業(yè)和有機(jī)合成的重要原料。
注意事項(xiàng) 1.健康危害： 對(duì)眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可進(jìn)行麻醉作用，急性肺水腫，肝、腎損害。持續(xù)大量吸入，可致呼吸麻痹。誤服者可產(chǎn)生惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉等。有致敏作用，因血管神經(jīng)障礙而致牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。慢性影響：長期接觸本品有時(shí)可致角膜混濁、繼發(fā)性貧血、白細(xì)胞增多等。
2.燃爆危險(xiǎn)： 本品易燃，具刺激性，具致敏性。
毒理學(xué)資料 毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD505620mg/kg(大鼠經(jīng)口)；4940mg/kg(兔經(jīng)口)；LC505760mg/m3，8小時(shí)(大鼠吸入)；人吸入2000ppm×60分鐘，嚴(yán)重毒性反應(yīng)；人吸入800ppm，有病癥；人吸入400ppm短時(shí)間，眼、鼻、喉有刺激。
危險(xiǎn)特性 易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸會(huì)猛烈反應(yīng)。在火場中，受熱的容器有爆炸危險(xiǎn)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇明火會(huì)引著回燃。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
現(xiàn)場應(yīng)急監(jiān)測方法： 氣體檢測管法
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測方法: 無泵型采樣氣相色譜法(WS/T155-1999，作業(yè)場所空氣)
應(yīng)急處理處置方法： 一、泄漏應(yīng)急處理 迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護(hù)服。盡可能切斷泄漏源，防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
實(shí)驗(yàn)室制法 化學(xué)方程式：CH3CH2OH+CH3COOH==濃硫酸；加熱==CH3CH2OOCCH3+H2O
乙酸乙酯的制?。合燃右掖?，再加濃硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加熱（可以控制實(shí)驗(yàn)）
乙酸的酯化反應(yīng)制乙酸乙酯
乙酸乙酯
的方程式：
1：酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)。為了提高酯的產(chǎn)量，必須盡量使反應(yīng)向有利于生成酯的方向進(jìn)行。一般是使反應(yīng)物酸和醇中的一種過量。在工業(yè)生產(chǎn)中，究竟使哪種過量為好，一般視原料是否易得、價(jià)格是否便宜以及是否容易回收等具體情況而定。在實(shí)驗(yàn)室里一般采用乙醇過量的辦法。乙醇的質(zhì)量分?jǐn)?shù)要高，如能用無水乙醇代替質(zhì)量分?jǐn)?shù)為95%的乙醇效果會(huì)更好。催化作用使用的濃硫酸量很少，一般只要使硫酸的質(zhì)量達(dá)到乙醇質(zhì)量的3%就可完成催化作用，但為了能除去反應(yīng)中生成的水，應(yīng)使?jié)饬蛩岬挠昧吭偕远嘁恍?
2：制備乙酸乙酯時(shí)反應(yīng)溫度不宜過高，要迅速升溫至170℃左右，溫度在140℃時(shí)會(huì)產(chǎn)生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質(zhì)。液體加熱至沸騰后，應(yīng)改用小火加熱。事先可在試管中加入幾片碎瓷片，以防止液體暴沸。
3：導(dǎo)氣管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加熱不均勻，造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應(yīng)物的試管中。
3.1：濃硫酸既作催化劑，又做吸水劑。
3.2：Na2CO3溶液的作用是：
(1)飽和碳酸鈉溶液的作用是冷凝酯蒸氣，減小酯在水中的溶解度（利于分層），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
(2)Na2CO3能跟揮發(fā)出的乙酸反應(yīng)，生成沒有氣味的乙酸鈉，便于聞到乙酸乙酯的香味。
3.3：為有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：
(1)制備乙酸乙酯時(shí)，反應(yīng)溫度不宜過高，保持在170℃。。
(2)最好使用冰醋酸和無水乙醇。同時(shí)采用乙醇過量的辦法。
(3)起催化作用的濃硫酸的用量很小，但為了除去反應(yīng)中生成的水，濃硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
(4)使用無機(jī)鹽Na2CO3溶液吸收揮發(fā)出的乙酸。
3.4：用Na2CO3不能用堿（NaOH）的原因。
雖然也能吸收乙酸和乙醇，但是堿會(huì)催化乙酸乙酯徹底水解，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。
3.5乙稀與醋酸直接酯化生產(chǎn)醋酸乙酯用磷酸鹽作催化劑.
3.6乙醛縮合法：以烷基鋁為催化劑將乙醛進(jìn)行縮合反應(yīng)生產(chǎn)醋酸乙酯國外工業(yè)生產(chǎn)大多采用此工藝。
乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)剖析 一、實(shí)驗(yàn)原理： CH3COOH + HOCH2CH3
二、實(shí)驗(yàn)裝置：如圖所示。
三、反應(yīng)特點(diǎn)： 1.通常情況下，反應(yīng)速率較小。 2.反應(yīng)是可逆的，乙酸乙酯的產(chǎn)率較低
四、反應(yīng)的條件及其意義： 1.加熱。加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 2.以濃硫酸作催化劑，可以提高反應(yīng)速率。 3.以濃硫酸作吸水劑，可以提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。
五、實(shí)驗(yàn)時(shí)要注意： 1.加入試劑的順序?yàn)椋阂掖肌鷿饬蛩帷宜帷?/SPAN> 2.用盛Na2CO3飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的CH3COOH、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。即：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分層析出。 3.導(dǎo)管末端不能插入到Na2CO3飽和溶液中，以防倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。 4.加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體的大量沸騰。 5.裝置中的長導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用。 6.充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。
六、例題分析： 【例題1】以CH2＝CH2和H218 O為原料，自選必要的其它無機(jī)試劑合成CH3CO18 OC2H5。用化學(xué)方程式表示實(shí)現(xiàn)上述合成的反應(yīng)步驟。 解析：根據(jù)酯化反應(yīng)的羧酸去羥基醇去氫的規(guī)律，運(yùn)用逆推法可知，要合成CH3CO18 OC2H5就必須先得到CH3COOH和H18 O－C2H5，而CH3COOH可由CH3CHO氧化得到，CH3CHO可由CH3CH2OH氧化或由CH2＝CH2氧化得到，CH3CH2OH可由CH2＝CH2水化得到。
答案：（1）CH2＝CH2 + H2O
（2） 2 CH3CH2OH + O2
2CH2＝CH2 + O2
（3）2CH3CHO + O2
（4）CH2＝CH2 + H218 O
（5）CH3COOH + H 18 O－C2H5
點(diǎn)撥：應(yīng)用酯化反應(yīng)原理和有關(guān)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，采用逆推法可實(shí)現(xiàn)上述合成步驟。 【例題2】將A連續(xù)進(jìn)行兩次氧化可得有機(jī)物B，用右圖所示裝置制取少量A和B反應(yīng)形成的化合物（酒精燈等在圖中均以略去），請(qǐng)?zhí)羁眨?/SPAN>
（1）試管a中需要加入濃硫酸、B和A各2 mL，正確的加入順序是____________________。 （2）為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在實(shí)驗(yàn)前應(yīng)采取的措施是__________________。 （3）實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是 ①__________________；②____________________。 （4）試管b中盛有飽和Na2CO3溶液，其作用是____________________________。 （5）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是______________________。 解析：（1）濃硫酸的稀釋是將濃硫酸加入水中，邊加邊攪拌，遷移到此處，即將濃硫酸加入到乙醇中，邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。（2）防止暴沸通常是加入幾粒沸石或幾片碎瓷片。（3）乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)速度較慢，加熱是為了加快反應(yīng)速率；同時(shí)是生成的乙酸乙酯能及時(shí)地分離出去，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。（4）飽和碳酸鈉在此處的作用：一是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇，二是乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比較小，乙酸乙酯更容易分層析出。（5）振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是液體分層，上層是透明的油狀液體。 答案：（1）先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸，再加2 mL冰醋酸。（2）在試管a中加入幾粒沸石或幾片碎瓷片。（3）加快反應(yīng)速率 及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。（4）出去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比較小，乙酸乙酯更容易分層析出。（5）b中液體分層，上層是透明的油狀液體。
A.可以用如圖所示的裝置進(jìn)行酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn) B.試劑的添加順序是先加濃硫酸，后加乙醇與乙 C.飽和碳酸鈉溶液的作用是只吸收乙醇、中和乙酸 D.向反應(yīng)后右側(cè)的試管中加入幾滴紫色石蕊試液，會(huì)看到三層顏色，上層紅色，中間紫色，下層藍(lán)色
解析：酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中，應(yīng)該將長導(dǎo)管口放在液面之上，不能深入到溶液內(nèi)，否則會(huì)產(chǎn)生倒吸，A錯(cuò)；添加試劑的一般方法都是將密度大的液體加到密度小的液體中去，所以正確的操作是先加乙醇和乙酸，再加濃硫酸，B錯(cuò)；飽和碳酸鈉的作用不僅是吸收乙醇、中和乙酸，還包括降低乙酸乙酯的溶解度，C錯(cuò)；由于從反應(yīng)裝置蒸出的成分既有乙酸乙酯，又有乙醇、乙酸，所以滴加石蕊試液后，由于上層中乙酸呈酸性，所以先看到紅色，下層是碳酸鈉溶液，所以溶液呈堿性，會(huì)看到藍(lán)色，中間是停留的石蕊試液故顯紫色，D對(duì)。 答案：D
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CH3COOCH2CH3 + H2O
CH3CH2OH 
2CH3CHO + 2 H2O 
2CH3CHO 
2CH3COOH
C2H5
