所有的詩詞都源自于充沛的感情。

李叔同從天津來到上海時，正是風(fēng)華正茂，年少才盛，很快加入了以切磋詩詞文章為目地的文藝團體“城南文社”。許幻園和李叔同、張小樓、蔡小香、袁希濂意氣相投，并稱為'天涯五好友'。而城南文社的活動地點在就在許幻園的豪舍城南草堂。許幻園家中富有、為人也慷慨，他十分傾慕李叔同的才華，邀其入住城南草堂，兩家相處和睦。

然而，天有不測風(fēng)云。社會變幻，導(dǎo)致許幻園家中的百萬資財和家業(yè)蕩然無存。一個大雪紛飛的冬日，許幻園站在門外喊出李叔同和葉子小姐，說:'叔同兄，我家破產(chǎn)了，咱們后會有期。'說完，揮淚而別，連好友的家門也沒進去。

李叔同心中傷感、悲涼、不舍、祝福、回憶交織，于是仿照日本歌詞作家犬童球溪《旅愁》的旋律（《旅愁》的旋律取自19世紀(jì)末期美國作曲家奧德威創(chuàng)作的《夢見家和母親》），填寫了《送別》一詞！

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