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【2025屆一輪】第41講有機合成

 老王帶你學Chem 2024-09-23 發(fā)布于廣東

一、有機合成的主要任務——構建碳骨架

  1. 碳鏈增長

    法1:當原料分子中的碳原子數(shù)少于目標分子中的碳原子數(shù)時,可以通過引入含碳原子的官能團等方式使碳鏈增長。

    法2:醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子(α-H)受羰基吸電子作用的影響,具有一定的活潑性。分子內含有α-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應,生成β-羥基醛,該產物易失水,得到α, β-不飽和醛。這類反應被稱為羥醛縮合。

  2. 碳鏈縮短

    氧化反應等則可以使烴分子鏈縮短

  3. 環(huán)狀碳骨架

    共軛二烯烴(含有兩個碳碳雙鍵,且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴,如1,3-丁二烯)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生DA反應,得到環(huán)加成產物,構建了環(huán)狀碳骨架。

    二、有機合成的主要任務——引入官能團

    1.引入官能團的方法

    有選擇地通過取代、加成、消去、氧化、還原等有機化學反應,可以實現(xiàn)有機化合物類別的轉化,并引入目標官能團。

    鹵代烴和含有羰基的有機化合物由于其官能團比較活潑,能發(fā)生多種反應,在有機合成的碳骨架構建和官能團引入過程中發(fā)揮著重要的作用。

    2.官能團的保護

    含有多個官能團的有機化合物在進行反應時,非目標官能團也可能受到影響。此時需要將該官能團保護起來,先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團,反應后再轉化復原。

    三、有機合成中添加物質的作用

    1.官能團的保護

    2.促進反應向某一方向進行

    四、有機合成路線的設計與實施

    1.熟悉官能團的轉化

    2.分子骨架變化

    3.陌生官能團產生且骨架顯著變化

    4.分析方法:

    ①正向分析

    ②逆向分析

    ③正逆結合

    五、有機合成中的綠色化學理念

    在實際工業(yè)生產中,乙二醇還可以通過環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成,而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。

    六、有機合成中重要信息的解讀

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