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NH2是一個(gè)比較活潑的基團(tuán)，在進(jìn)行氧化，烷基化，磺化，硝化，鹵化等反應(yīng)，通常需要對(duì)NH2基團(tuán)進(jìn)行保護(hù)。 所以在合成反應(yīng)中，伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他的芳香氮雜環(huán)中的氨基往往是需要進(jìn)行保護(hù)的。 日常使用過的氨基保護(hù)基很多，但歸納起來，可以分為烷氧羰基、酰基和烷基三大類。烷氧羰基使用最多，因?yàn)镹-烷氧羰基保護(hù)的氨基酸在接肽時(shí)不易發(fā)生消旋化。伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮?dú)涠伎梢赃x擇合適的保護(hù)基進(jìn)行保護(hù)。 選擇一個(gè)氨基保護(hù)基時(shí)，必須仔細(xì)考慮到所有的反應(yīng)物，反應(yīng)條件及所設(shè)計(jì)的反應(yīng)過程中會(huì)涉及的所有官能團(tuán)。 1：對(duì)所有的反應(yīng)官能團(tuán)作出評(píng)估，確定哪些在所設(shè)定的反應(yīng)條件下是不穩(wěn)定并需要加以保護(hù)的，并在充分考慮保護(hù)基的性質(zhì)的基礎(chǔ)上，選擇能和反應(yīng)條件相匹配的氨基保護(hù)基。 2：當(dāng)幾個(gè)保護(hù)基需要同時(shí)被除去時(shí)，用相同的保護(hù)基來保護(hù)不同的官能團(tuán)是非常有效（如芐基可保護(hù)羥基為醚，保護(hù)羧酸為酯，保護(hù)氨基為氨基甲酸酯）。 要選擇性去除保護(hù)基時(shí)，就只能采用不同種類的保護(hù)基（如一個(gè)Cbz保護(hù)的氨基可氫解除去，但對(duì)另一個(gè)Boc保護(hù)的氨基則是穩(wěn)定的） 3：從電子和立體的因素去考慮對(duì)保護(hù)的生成和去除速率的影響（如羧酸叔醇酯遠(yuǎn)比伯醇酯難以生成或除去）。 4：如果難以找到合適的保護(hù)基，要么適當(dāng)調(diào)整反應(yīng)路線使官能團(tuán)不再需要保護(hù)或使原來在反應(yīng)中會(huì)起反應(yīng)的保護(hù)基成為穩(wěn)定的；要么重新設(shè)計(jì)路線，看是否有可能應(yīng)用前體官能團(tuán)（如硝基，亞胺等）；或者設(shè)計(jì)出新的不需要保護(hù)基的合成路線 總的來說，選取好的保護(hù)基要讓它呼之即來，揮之即去，切莫請(qǐng)神容易送神難。 選擇保護(hù)基的原則
（1）保護(hù)基的供應(yīng)來源，包括經(jīng)濟(jì)程度
（2）保護(hù)基團(tuán)必須能容易進(jìn)行保護(hù)，且保護(hù)效率高
（3）保護(hù)基的引入對(duì)化合物的結(jié)構(gòu)論證不致增加過量的復(fù)雜性如保護(hù)中總違產(chǎn)生新的手性中心
（4）保護(hù)以后的化合物必須承受的起以后進(jìn)行的反應(yīng)和后處理過程。
（5）保護(hù)基以后的化合物對(duì)分離、純化、各種層析技術(shù)要穩(wěn)定
（6）保護(hù)基團(tuán)在高度專一的條件下能選擇性、高效率地被除去
（7）去保護(hù)過程的副產(chǎn)物和產(chǎn)物能容易被分離
常見的十三種氨基保護(hù)基 1. Cbz- 保護(hù)基
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：Cbz-Cl/Na2CO3/CHCl3/H2O 脫去條件：H2/Pd-C，供氫體/Pd-C，BBr3/CH2Cl2 or TFA，HBr/HOAc等
氨基保護(hù)基【Cbz（芐氧羰基）】——引入保護(hù)和脫保護(hù)的機(jī)理、實(shí)驗(yàn)案例和實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)分享
2. Boc- 保護(hù)基
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：Boc2O/NaOH/diox/H2O, Boc2O/ /MeOH, Boc2O/Me4NOH/CH3CN 脫去條件：3MHCl/EtOAc, HCl/MeOH or diox, TosOH/THF-CH2Cl2, Me3SiI/CHCl3orCH3CN 氨基保護(hù)基【Boc（叔丁氧羰基）】——引入保護(hù)和脫保護(hù)的機(jī)理、實(shí)驗(yàn)案例和實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)分享
3. Fmoc-保護(hù)基 
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺等 引入條件：Fmoc-Cl/NaHCO3,/diox/H2O 脫去條件：20%哌啶/DMF，50%哌啶/CH2Cl2等 4. Alloc-保護(hù)基 
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：Aloc-Cl/Py 脫去條件：Ni(CO)4/DMF/H2O; Pd(PPh3)4/Bu3SnH 5. Teoc- 保護(hù)基 
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：Teoc-Cl/堿/diox/H2O 脫去條件：TBAF；TEAF 6. 甲(乙)氧羰基- 保護(hù)基 
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：ROCOCl/NaHCO3,/diox/H2O 脫去條件：HBr/HOAc; Me3SiI; KOH/H2O/乙二醇 7. Pht- 保護(hù)基 
應(yīng)用范圍：伯胺 引入條件：鄰苯二甲酸酐/CHCl3/70℃;鄰苯二甲酰亞胺-NCO2Et/aq. Na2CO3 脫去條件：H2NNH2/EtOH，NaBH4/i-PrOH-H2O（6：1） Gabriel胺合成反應(yīng) 和 Pht（鄰苯二甲酰基）氨基保護(hù)——鹵代烴轉(zhuǎn)換成胺和Pht保護(hù)和脫保護(hù)的機(jī)理、實(shí)驗(yàn)案例和實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)分享
8. Tos- 保護(hù)基 
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：Tos-Cl/Et3N 脫去條件：HBr/HOAc, 48%HBr/苯酚（cat） 氨基保護(hù)基【Tos（對(duì)甲苯磺酰基）】——引入保護(hù)和脫保護(hù)的機(jī)理、實(shí)驗(yàn)案例和實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)分享
9. Tfa- 保護(hù)基 
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：TFAA/Py; 苯二甲酰亞胺-NCO2CF3/CH2Cl2 脫去條件：K2CO3/MeOH/H2O; NH3/MeOH; HCl/MeOH 氨基保護(hù)基【Tfa（三氟乙?；俊氡Ｗo(hù)和脫保護(hù)的機(jī)理、實(shí)驗(yàn)案例和實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)分享
10. Trt- 保護(hù)基 
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：Trt-Cl/Et3N 脫去條件：HCl/MeOH, H2/Pd/EtOH, TFA/CH2Cl2 11.Dmb - 保護(hù)基
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：ArCHO/NaCNBH3/MeOH 氨基保護(hù)基【(DMB)2,4-二甲氧基芐基】——引入保護(hù)和脫保護(hù)的機(jī)理、實(shí)驗(yàn)案例和實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)分享
12. PMB- 保護(hù)基
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：PMB-Br/ K2CO3/CH3CN;PhCHO/NaCNBH3/MeOH 脫去條件：HCO2H/Pd-C/MeOH; H2/Pd(OH)2/EtOH; TFA; CAN/ CH3CN 氨基保護(hù)基【(PMB)對(duì)甲氧基芐基】——引入保護(hù)和脫保護(hù)的機(jī)理、實(shí)驗(yàn)案例和實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)分享
13. Bn- 保護(hù)基
應(yīng)用范圍：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等 引入條件：Bn-Br/Et3N or K2CO3/CH3CN;PhCHO/NaCNBH3/MeOH 脫去條件：HCO2H/Pd-C/MeOH; H2/Pd(OH)2/EtOH; CCl3CH2OCOCl/CH3CN 氨基保護(hù)基【(Bn)芐基】——引入保護(hù)和脫保護(hù)的機(jī)理、實(shí)驗(yàn)案例和實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)分享
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